زانتوفیل

(تغییرمسیر از گزانتوفیل)

زانتوفیل یا گزانتوفیل (انگلیسی: Xanthophyll؛ در اصل فیلوگزانتین) رنگدانه‌های زردی هستند که به‌طور گسترده‌ای در طبیعت یافت می‌شوند و همراه با کاروتن‌ها، گروه بزرگتر کاروتنوئیدها را تشکیل می‌دهند. نام زانتوفیل از واژگان یونانی زانتوس (ξανθός، «زرد»)[۱] و فیلون (φύλλον، «برگ»)[۲] با توجه به تشکیل نوارهای زردرنگ توسط آن‌ها در اوایل کروماتوگرافی در رنگدانه‌های برگ مشتق شده‌است.

رنگ زرده تخم‌مرغ وجود رنگدانه زانتوفیل را نشان می‌دهد.

ساختار مولکولی

ویرایش
 
ساختار شیمیایی کریپتوزانتین. زانتوفیل‌ها معمولاً اکسیژن را به عنوان یک گروه هیدروکسیل نشان می‌دهند.
 
از کروماتوگرافی لایه نازک برای جداسازی اجزای عصاره گیاهی استفاده می‌شود. زانتوفیل‌های گیاهی نوار زرد روشن را در کنار سبز تشکیل می‌دهند.

زانتوفیل‌ها و کاروتن‌ها که هر دو کاروتنوئید هستند، از نظر ساختار مشابه هستند، اما زانتوفیل‌ها حاوی اتم‌های اکسیژن هستند در حالی که کاروتن‌ها صرفاً هیدروکربن خالص هستند و در ساختار خود اکسیژن ندارند. زانتوفیل‌ها با داشتن اکسیژن در ساختار مولکولی نسبت به کاروتن‌ها بیشتر قطبی هستند که این باعث جدایی از کاروتن‌ها در بسیاری از انواع کروماتوگرافی می‌شود. (رنگ کاروتن‌ها معمولاً نارنجی‌تر از زانتوفیل‌ها است)

گزانتوفیل‌ها اکسیژن خود را به‌صورت گروه‌های هیدروکسیل و یا به‌عنوان اتم‌های هیدروژن جایگزین‌شده توسط اتم‌های اکسیژن هنگام عمل به‌عنوان یک پل برای تشکیل اپوکسیدها نشان می‌دهند.

زانتوفیل‌ها مانند سایر کاروتنوئیدها در بیشترین مقدار در برگ‌های بیشتر گیاهان سبز حضور دارند که برای تعدیل انرژی نور فعالیت می‌کنند. زانتوفیل‌های موجود در بدن جانوران از جمله انسان و محصولات حیوانی رژیمی در نهایت از منابع گیاهی موجود در رژیم غذایی گرفته می‌شوند. برای نمونه رنگ زرد موجود در زرده تخم‌ها، چربی و پوست از زانتوفیل‌های خورده‌شده ناشی می‌شود که در درجه اول لوتئین است که برای این منظور گاه به خوراک مرغ اضافه می‌شود.

رنگ زرد لکه زرد در شبکیه چشم انسان نیز ناشی از وجود لوتئین و زآگزانتین است. باز هم، هر دوی این زانتوفیل‌های خاص نیاز به منبعی در رژیم غذایی انسان دارند تا در چشم انسان وجود داشته باشد. آن‌ها از چشم در برابر نور یونیزه‌کننده (نور آبی و فرابنفش) با جذب آن‌ها محافظت می‌کنند. اما زانتوفیل‌ها در خود مکانیسم بینایی عمل نمی‌کنند زیرا نمی‌توانند به رتینال (رتینالدئید یا آلدهید ویتامین آ) تبدیل شوند.

ترکیبات نمونه

ویرایش
 
چند نوع ساختار شیمیایی

معروف‌ترین ترکیبات گروه زانتوفیل‌ها شامل لوتئین، زاگزانتین، نئوگزانتین، ویولاگزانتین، فلاوگزانتین و آلفا و بتا کریپتوزانتین هستند. ترکیب اخیر تنها زانتوفیل شناخته‌شده حاوی یک حلقه بتا-یونون است و بنابراین بتا کریپتوزانتین تنها زانتوفیلی دارای فعالیت پرو ویتامین آ برای پستانداران است. حتی در این صورت، این ویتامین فقط در پستانداران گیاهخواری کاربرد دارد که دارای آنزیم ساخت شبکیه از کاروتنوئیدهای حاوی بتایونون هستند (برخی از گوشتخواران فاقد این آنزیم هستند). در گونه‌هایی غیر از پستانداران، زانتوفیل‌های خاصی ممکن است به آنالوگ‌های هیدروکسیله شبکیه تبدیل شوند که مستقیماً در بینایی عمل می‌کنند. به عنوان مثال، به استثنای مگس‌های خاص، بیشتر حشرات از ایزومر R مشتق از زانتوفیل ۳-هیدروکسی رتینال برای فعالیت‌های بینایی استفاده می‌کنند، به این معنی که بتا کریپتوکسانتین و سایر زانتوفیل‌ها (مانند لوتئین و زآگزانتین) ممکن است برای آن‌ها به عنوان اشکال بینایی‌دهنده ویتامین آ عمل کنند، در حالی که کاروتن‌ها (مانند بتاکاروتن) این کار را نمی‌کنند.

منابع غذایی

ویرایش

زانتوفیل‌ها در تمام برگ‌های جوان و در برگ‌های بی‌رنگ یافت می‌شوند. نمونه‌هایی از منابع غنی دیگر عبارتند از پاپایا، هلو، آلو بخارا و کدو که حاوی دیسترهای لوتئین هستند.[۳][۴][۵] کلم برگ حاوی حدود ۱۸ میلی‌گرم لوتئین و زیگزانتین در هر ۱۰۰ گرم، اسفناج حدود ۱۱ میلی‌گرم در ۱۰۰ گرم، جعفری حدود ۶ میلی‌گرم در ۱۰۰ گرم، نخود فرنگی حدود ۳ میلی‌گرم در ۱۱۰ گرم، کدو حدود ۲ میلی‌گرم در ۱۰۰ گرم، و پسته حدود ۱ میلی‌گرم در ۱۰۰ گرم است.[۶]

منابع

ویرایش
  1. ξανθός. Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon at Perseus Project
  2. φύλλον. Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon at Perseus Project
  3. Factors That Influence the Bioavailablity of Xanthophylls, Susan Zaripheh, John W. Erdman Jr.
  4. «UCLA College of Life Sciences, General Botany:Leaf Color: Xanthophylls». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۵ اوت ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۲۵ نوامبر ۲۰۲۲.
  5. Michele Turcotte, MS, RD, Foods That Contain Zeaxanthin, February 18, 2014
  6. Eisenhauer, Bronwyn; Natoli, Sharon; Liew, Gerald; Flood, Victoria M. (9 February 2017). "Lutein and Zeaxanthin—Food Sources, Bioavailability and Dietary Variety in Age-Related Macular Degeneration Protection". Nutrients. 9 (2): 120. doi:10.3390/nu9020120. PMC 5331551. PMID 28208784.

پیوند به بیرون

ویرایش