تریپتامین استخلافی

تریپتامین‌های استخلافی یا آنالوگ‌های سروتونین، ترکیبات آلی هستند که از هسته اصلی تریپتامین مشتق شده اند. ساختمان مولکولی همه تریپتامین‌ها حاوی یک حلقه ایندول است که از طریق یک زنجیر جانبی اتیل (-CH2-CH2-) به یک گروه آمینو (NH₂) متصل شده است.

ساختار تریپتامین‌های استخلافی. ساختار خود تریپتامین زمانی بدست می آید که R4=R5=RN₁=RN₂=Rα = H.

تریپتامین های معروف عبارتند از: سروتونین، یک انتقال‌دهنده عصبی مهم و ملاتونین، هورمونی که در تنظیم چرخه خواب و بیداری نقش دارد. آلکالوئیدهای تریپتامین در قارچ‌ها، گیاهان و حیوانات یافت می شود. گاهی نیز توسط انسان بخاطر تاثیرات عصبی یا سایکو اکتیو آن مورد استفاده قرار می گیرد. نمونه های برجسته آلکالوئیدهای تریپتامین عبارتند از: سیلوسایبین (که از قارچ‌های سیلوسایبین گرفته می شوند.) و دی‌متیل‌تریپتامین(DMT). در آمریکای جنوبی، دی‌متیل‌تریپتامین از منابع گیاهی متعدد، مانند پسیکتریا ویریدیس به دست می آید، و اغلب در ساخت دمنوش آیاهواسکا استفاده می شود. بسیاری از تریپتامین‌ها نیز به صورت سنتزی ساخته شده اند، از جمله داروی ضدمیگرن سوماتریپتان و داروهای روانگردان.

فهرست تریپتامین های استخلافی

برخی از تریپتامین‌ها

ساختار شیمیایی	نام کوتاه‌شده	منشا	Rα	R4	R5	RN1	RN2	نام کامل
	تریپتامین	طبیعی	H	H	H	H	H	3-(2-aminoethyl)indole / 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
	Bufotenin	طبیعی	H	H	OH	CH3	CH3	5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
	Nω-Methylserotonin (norbufotenin)	طبیعی	H	H	OH	CH3	H	5-hydroxy-N-methyltryptamine
	سروتونین	طبیعی	H	H	OH	H	H	5-hydroxytryptamine
	DMT	طبیعی	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimethyltryptamine
	ملاتونین	طبیعی	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-methoxy-N-acetyltryptamine
	N-Acetylserotonin	طبیعی	H	H	OH	O=C-CH3	H	5-hydroxy-N-acetyltryptamine
	۵-برمو-دی‌ام‌تی	طبیعی	H	H	Br	CH3	CH3	5-bromo-N,N-dimethyltryptamine
	۵-مئو دی‌ام‌تی	طبیعی	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine
	5-MeO-NMT	طبیعی	H	H	OCH3	CH3	H	5-methoxy-N-methyltryptamine
	NMT	طبیعی	H	H	H	H	CH3	N-methyltryptamine
	Norbaeocystin	طبیعی	H	OPO3H2	H	H	H	4-phosphoryloxy-tryptamine
	Baeocystin	طبیعی	H	OPO3H2	H	CH3	H	4-phosphoryloxy-N-methyl-tryptamine
	سیلوسایبین	طبیعی	H	PO4	H	CH3	CH3	4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine
	سیلوسین	طبیعی	H	OH	H	CH3	CH3	4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
	تریپتوفان	طبیعی	COOH	H	H	H	H	α-carboxyltryptamine
	DET	سنتزی	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-diethyltryptamine
	DPT	سنتزی	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropyltryptamine
	DiPT	سنتزی	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropyltryptamine
	DALT	سنتزی	H	H	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	N,N-diallyltryptamine
	5-MeO-DALT	سنتزی	H	H	OCH3	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-methoxy-N,N-diallyltryptamine
	5-MeO-MALT	سنتزی	H	H	OCH3	H2C=CH-CH2	CH3	5-methoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine
	5-MeO-DIPT	سنتزی	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
	5-MeO-MiPT	سنتزی	H	H	OCH3	CH3	CH(CH3)2	5-methoxy-N,N-methylisopropyltryptamine
	5-MT-NBOMe	سنتزی	H	H	OCH3	H	CH2C6H4(o-OCH3)	5-methoxy-N-(ortho-methoxybenzyl)tryptamine
	5-BT	سنتزی	H	H	OCH2C6H5	H	H	5-Benzyloxytryptamine
	5-CT	سنتزی	H	H	CONH2	H	H	5-Carboxamidotryptamine
	5-Ethoxy-DMT	سنتزی	H	H	OCH2CH3	CH3	CH3	5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine
پرونده:5-5-Ethyl-DMT.svg	5-Ethyl-DMT	سنتزی	H	H	CH2CH3	CH3	CH3	5-ethyl-N,N-dimethyltryptamine
	5-Fluoro-DMT	سنتزی	H	H	F	CH3	CH3	5-fluoro-N,N-dimethyltryptamine
	5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT)	سنتزی	H	H	CH3	CH3	CH3	5,N,N-trimethyltryptamine
	5-(Nonyloxy)tryptamine	سنتزی	H	H	O(CH2)8CH3	H	H	5-nonyloxytryptamine
	4-HO-DET	سنتزی	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine
	4-AcO-DMT	سنتزی	H	OCOCH3	H	CH3	CH3	4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine
	4-HO-MET	سنتزی	H	OH	H	CH3	CH2CH3	4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
	4-HO-EPT	سنتزی	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH2CH3	4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
	4-HO-MPT	سنتزی	H	OH	H	CH3	CH2CH2CH3	4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine
	4-HO-MiPT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine
	4-HO-McPT	سنتزی	H	OH	H	C3H5	CH3	4-hydroxy-N-cyclopropyl-N-methyltryptamine
	4-HO-McPeT	سنتزی	H	OH	H	C5H9	CH3	4-hydroxy-N-cyclopentyl-N-methyltryptamine
	4-HO-DPT	سنتزی	H	OH	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	4-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine
	4-HO-DIPT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
	4-HO-DSBT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH3)CH2CH3	CH(CH3)CH2CH3	4-hydroxy-N,N-disecbutyltryptamine
	زولمیتریپتان	سنتزی	H	H	-(CHNHC=OOCH2)	CH3	CH3	5-( 4-(S)-1,3-oxazolidin-2-one)-N,N-dimethyltryptamine
ساختار شیمیایی	نام کوتاه‌شده	منشا	Rα	R4	R5	RN1	RN2	نام کامل

جستارهای وابسته

• ارگولین
• آمفتامین استحلافی
• 2C ، DOx

منابع

• Wikipedia contributors, "Substituted tryptamine," Wikipedia, The Free Encyclopedia, https://en.wiki.x.io/w/index.php?title=Substituted_tryptamine&oldid=975311996 (accessed March 5, 2021).