تتراسایکلین

تتراسایکلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Sumycin
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682098
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Tetracycline;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: D ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی، موضعی (چشمی و پوستی), تزریق عضلانی و داخل وریدی
کد ATC	A01AB13 D06AA04 (WHO)‎ J01AA07 (WHO)‎ S01AA09 (WHO)‎ S02AA08 (WHO)‎ S03AA02 (WHO)‎ QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	60-80% oral, while fasting; <40% intramuscular
متابولیسم	Not metabolised
نیمه‌عمر حذف	6-11 hours
دفع	Fecal and renal
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide; OR; (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۰–۵۴–۸ ; 64-75-5 (hydrochloride);
پاب‌کم CID	۶۴۳۹۶۹;
دراگ‌بنک	DB00759 ;
کم‌اسپایدر	۱۰۲۵۷۱۲۲ ;
UNII	F8VB5M810T;
KEGG	D00201 ;
ChEBI	CHEBI:۲۷۹۰۲ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۴۴۰ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023645 ;
ECHA InfoCard	100.000.438
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H24N2O۸
جرم مولی	444.435 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 ; Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

تتراسایکلین (به انگلیسی: TETRACYCLINE) که با نام‌های تجاری مختلف فروخته می‌شود، یک آنتی‌بیوتیک خوراکی در خانوادهٔ تتراسایکلین‌ها است که برای درمان تعدادی از عفونت‌ها از جمله آکنه، وبا، تب مالت، طاعون، مالاریا و سیفلیس استفاده می‌شود.^[۱]

عوارض جانبی شایع تتراسایکلین عبارت‌اند از استفراغ، اسهال، بثورات پوستی و از دست دادن اشتها.^[۱] سایر عوارض جانبی شامل رشد ضعیف دندان در صورت استفاده توسط کودکان کمتر از هشت سال، مشکلات کلیوی و آفتاب‌سوختگی آسان است.^[۱] استفاده از این دارو در دوران بارداری ممکن است به جنین آسیب برساند. تتراسایکلین با مهار سنتز پروتئین علیه باکتری‌ها عمل می‌کند.^[۱]

تتراسایکلین در سال ۱۹۵۳ ثبت اختراع شد و از سال ۱۹۷۸ مورد استفادهٔ تجاری قرار گرفت.^[۲] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد.^[۳] تتراسایکلین به‌عنوان یک داروی ژنریک در دسترس است.^[۱] تتراسایکلین در ابتدا از باکتری‌های سردهٔ استرپتومایسس ساخته می‌شد.^[۱]

کاربردها

تتراسایکلین‌ها خانواده‌ای از آنتی‌بیوتیک‌های باکتریو استاتیک هستند که در مقابل باکتری‌های گوناگون گرم منفی و گرم مثبت، مایکوپلاسماها، کلامیدیاها و ریکتزیاها فعال هستند. تتراسایکلین برای درمان آکنه نیز استفاده می‌شود. همچنین به‌دلیل جذب آن توسط استخوان از آن به عنوان نشانگر در بررسی‌های رشد استخوان‌ها در بیوپسی‌های انسانی استفاده می‌شود. این داروها با اتصال به ریبوزوم از پروتئین‌سازی جلوگیری می‌کنند. تتراسایکلین‌های گوناگون (مانند داکسی‌سایکلین، مینوسایکلین، اکسی تتراسایکلین و…) فعالیت ضد میکروبی مشابه ولی خواص فارماکولوژیک متفاوت دارند.

این دارو در درمان برونشیت مزمن، و بیماری‌های عفونی نظیر عفونت‌های ناشی از بروسلا، کلامیدیا، مایکوپلاسما، ریکتزیا و نیز در درمان آکنه ولگاریس و افوزیون پلورال ناشی از سیروز یا بیماری‌های بدخیم مصرف می‌شود.

از این دارو در زمان شیوع طاعون در هند در سال ۱۹۹۴ استفاده شد.^[۴]

تتراسایکلین‌ها همچنین علیه انگل‌های یوکاریوتی خاص، از جمله آن‌هایی که مسئول بیماری‌هایی مانند اسهال خونی ناشی از آمیب، مالاریا (یک پلاسمودیوم) و بالانتیدازیس (یک مژک‌دار) هستند، فعالیت دارند.

ساختار

همان‌طور که از نام تتراسایکلین‌ها بر می‌آید، این داروها شامل چهار حلقه سیکلیک با سه گروه R مختلف می‌باشند.

دگرگشت دارو در بدن

۷۵ درصد دارو از راه خوراکی جذب می‌شود که این مقدار در حضور غذا کاهش می‌یابد. غلظت سرمی دارو ۳–۲ روز پس از مصرف به حد درمانی می‌رسد. پس از جذب به‌خوبی در بیشتر بافت‌ها و مایعات بدن منتشر می‌شود. دفع دارو عمدتاً کلیوی است، اما از راه صفرا نیز دفع می‌شود. نیمه‌عمر دارو ۱۱–۶ ساعت است که در بیماران آنوریک ممکن است تا ۱۰۰ ساعت نیز افزایش یابد.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عفونت ثانویه ناشی از میکروارگانیسم‌های مقاوم و به ندرت واکنش‌های آلرژیک با مصرف این دارو گزارش شده‌است. سردرد و اختلالات بینایی ممکن است نشانه افزایش فشار داخل جمجمه باشند. همچنین درد، قرمزی، تورم و سایر علائم تحریک با مصرف موضعی این دارو گزارش شده‌است.

عموماً سمیت تتراسایکلین‌ها کم است، اما از بین بردن فلور طبیعی دستگاه گوارش می‌تواند منجر به اسهال شود و رشد بیش از حد قارچ‌ها و باکتری‌های مقاوم به دارو را باعث می‌شود. اشکال دوم قهوه‌ای و زرد شدن دندان‌های جنین و کودکان کم سن و سال است که ناشی از رسوب دارو بر روی دندان‌های در حال رشد است. تتراسایکلین‌ها باعث دفع شدید یون کلسیم می‌شوند، به همین دلیل مصرف خانواده تتراسایکلین‌ها (مثل داکسی‌سایکلین، اکسی تتراسایکلین، مینوسایکلین و…)درزنان باردار و کودکان زیر هشت سال ممنوع است.

جستارهای وابسته

داکسی‌سایکلین

منابع

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ "Tetracycline". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 28 December 2016. Retrieved 8 December 2016.
↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 978-3-527-60749-5. Archived from the original on 2016-12-20.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, 4th ed. Harvery RA, Champe, PC. Lippincott, Williams & Wilkins, 2009

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
مقاله برتر سازمان بهداشت حرفه ای جهانی Bacterial and static against plasma، دکتر عادل بهنام پور
سایت دانشکده داروسازی دانشگاه شهید بهشتی
میکروب‌شناسی پزشکی جاوتز ۲۰۰۶
میکروب‌شناسی پزشکی مورای ۲۰۱۲

.

[AHFS20162-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ "Tetracycline". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 28 December 2016. Retrieved 8 December 2016.

[2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 978-3-527-60749-5. Archived from the original on 2016-12-20.

[WHO21st-3] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[4] Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, 4th ed. Harvery RA, Champe, PC. Lippincott, Williams & Wilkins, 2009

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]