تاموکسیفن

تاموکسی‌فن (به انگلیسی: TAMOXIFEN)

تاموکسیفن

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Nolvadex, Istubal, Valodex
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682414
رده‌بندی داروهای بارداری	B3 (Au) D (US)
روش مصرف دارو	Oral
کد ATC	L02BA01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیسم	Hepatic (CYP3A4, 2C9 and 2D6)
نیمه‌عمر حذف	5–7 days
دفع	Fecal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (Z)-2-[4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	10540-29-1 Y
پاب‌کم CID	2733526
IUPHAR/BPS	1016
دراگ‌بنک	DB00675 Y
کم‌اسپایدر	2015313 Y
UNII	094ZI81Y45
KEGG	D08559 Y
ChEBI	CHEBI:41774 Y
ChEMBL	ChEMBL83 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1034187
ECHA InfoCard	100.031.004
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C26H29NO
جرم مولی	371.515 g/mol 563.638 g/mol (citrate salt) g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O(c1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(\c3ccccc3)CC)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- Y Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: داروهای هورمونی تعدیل کننده انتخابی گیرنده استروژن

اشکال دارویی: قرص

مکانیسم اثر

تاموکسیفن از گروه داروهای SERM (تعدیل‌کننده‌های انتخابی گیرنده استروژن) می‌باشد . این داروها در برخی بافت‌ها اثرات مشابه استروژن (آگونیستی)، و در سایر بافت‌ها دارای اثرات مشابه نسبی یا جلوگیری از اثر استروژن (آنتاگونیستی) دارند. تاموکسیفن یک SERM است که در درمان سرطان‌های پاسخ دهنده به هورمون تجویز می‌شود و در این بافت به عنوان آنتاگونیست از فعال شدن گیرنده توسط استروژن‌های آندوژن جلوگیری می‌کند.

موارد مصرف

تاموکسی‌فن برای درمان سرطان پستان و نازایی وابسته بهاولیگومنوره یا آمنوره ثانویه مصرف می‌شود.

همچنین از تاموکسیفن می‌توان در مواردی با تجویز پزشک برای درمان ماستالژی (درد پستان) هم استفاده کرد. و برای جلوگیری از ژنیکوماستی (بزرگی پستان) در مردان بر اثر استفاده بیش از حد استروئیدها (داروهای هورمونی بدنسازی) نیز کاربرد دارد اما به دلیل ایجاد طاسی سر توصیه نمی‌شود.

متابولیسم دارو

متابولیسم تاموکسی‌فن کبدی است و دارای چرخه روده‌ای - کبدی می‌باشد، حذف دارو دو مرحله‌ای بوده که مرحله اول ۴-۷ ساعت پس از تجویز و مرحله دوم ۷-۱۴ روز طول می‌کشد. اثر درمانی مطلوب ۴-۱۰ هفته پس از شروع درمان حاصل می‌شود. اثرات آنتاگونیستی دارو ممکن است چند هفته پس از یک نوبت مصرف آن ادامه داشته‌باشد. دارو اغلب به‌صورت متابولیت از طریق صفرا و مدفوع دفع می‌شود.

عوارض جانبی

گر گرفتگی، خونریزی‌واژن، بی‌خوابی، توقف قاعدگی، خارش فرج، اختلالات گوارشی، التهاب تومور، کاهش تعداد پلاکت‌ها، احتباس مایعات، طاسی سر، فیبروم رحم، اختلالات بینایی (تغییرات قرنیه، آب مروارید و رتینوپاتی) کاهش‌پلاکت‌ها یا گلبول‌های سفید خون، به‌ندرت کاهش نوتروفیل‌ها و تغییرات آنزیم‌های‌کبدی از عوارض جانبی دارو هستند. مصرف این دارو در خانم‌هایی که سرطان سینه دارند، احتمال پولیپ اندومتر را افزایش می‌دهد.

جستارهای وابسته

• سرطان پستان

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
• سایت دانشکده داروسازی دانشگاه شهید بهشتی
• خلاصه و آزمونهای فارماکولوژی کاتزونگ و ترور