تالیدومید

تالیدومید
داده‌های بالینی
تلفظ	‎/θəˈlɪdəmaɪd/‎
نام‌های تجاری	کُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره
نام‌های دیگر	α-Phthalimidoglutarimide
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699032
داده‌ها	EU EMA: by INN; US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Thalidomide;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: X (ریسک بالا) ; ;
روش مصرف دارو	کپسول خوراکی
کد ATC	L04AX02 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ; EU: Rx-only ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	90%
پیوند پروتئینی	55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively
متابولیسم	کبد (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)
نیمه‌عمر حذف	۵–۷٫۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)
دفع	ادرار، مدفوع و منی
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	50-35-1 ;
پاب‌کم CID	5426;
IUPHAR/BPS	7327;
دراگ‌بنک	DB01041 ;
کم‌اسپایدر	5233 ;
UNII	4Z8R6ORS6L;
KEGG	D00754 ;
ChEBI	CHEBI:9513 ;
ChEMBL	ChEMBL۴۶۸ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022524 ;
ECHA InfoCard	100.000.029
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H10N2O4
جرم مولی	۲۵۸٫۲۳۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
دست‌سانی	Racemic mixture
	SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O;
	InChI InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) ; Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

تالیدومید (Thalidomide) که با نام‌های کُنترگان، تالیدکس و تالومید نیز شناخته می‌شود، دارویی است که برای درمان تعدادی از سرطان‌ها (از جمله مولتیپل میلوما)، بیماری پیوند در مقابل میزبان و تعدادی از بیماری‌های پوستی از جمله عوارض جذام استفاده می‌شود.^[۳] این دارو در مواردی از شرایط مرتبط با اچ‌آی‌وی استفاده شده‌است اما چنین استفاده‌ای با افزایش سطح ویروس همراه بوده‌است. تالیدومید به‌صورت خوراکی تجویز می‌شود.^[۳]

اثرات جانبی رایج این دارو شامل خواب‌آلودگی، ضایعات پوستی و سرگیجه است.^[۳] اثرات جانبی شدید شامل سندرم تجزیهٔ تومور، لخته‌شدن خون و نوروپاتی محیطی است.^[۴] استفاده در بارداری ممکن است به جنین آسیب برساند و منجر به ناهنجاری اندام‌ها شود. در مردانی که از این دارو استفاده می‌کنند، اگر شریک جنسی ممکن است باردار شود، پیشگیری از بارداری ضروری است.^[۴] تالیدومید، یک داروی تعدیل‌کنندهٔ ایمنی است و با مکانیسم‌های مختلفی از جمله تحریک لنفوسیت‌های تی و کاهش تولید فاکتور نکروز توموری آلفا عمل می‌کند.^[۳]

مصرف تالیدومید در دورهٔ آبستنی به نقص عضو شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران بارداری از این دارو استفاده کرده‌بودند، مصرف آن ممنوع شد. این دارو از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.^[۵]

این دارو در نهایت در سال ۱۹۹۸ در ایالات متحده برای استفاده به‌عنوان درمانی برای سرطان، مورد تأیید قرار گرفت.^[۳] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد و اکنون به‌عنوان یک داروی ژنریک در دسترس است.^[۴]^[۶]

تاریخچه

شرکت آلمانی گروننتال در سال ۱۹۵۷ میلادی، برای درمان تهوع حاملگی، دارویی آرام‌بخش با نام تجاری «کونترگان» را که حاوی مادهٔ «تالیدومید» بود^[۷] به بازار عرضه کرد. پیش از این‌که این دارو در سال ۱۹۶۱ میلادی، برای همیشه از بازار خارج شود، حدود ده هزار کودک در سراسر جهان بر اثر مصرف این دارو توسط مادرانشان با نقض عضو متولد شدند.^[۸] این کودکان ناشنوا یا نابینا بودند یا از مشکلات قلبی رنج می‌بردند. بسیاری هم با دست و پای کوتاه یا اختلال‌های مغزی و.. به‌دنیا آمدند.^[۷]

جستارهای وابسته

منابع

↑ "Thalidomide". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, et al. (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". Clinical Pharmacokinetics. 43 (5): 311–27. doi:10.2165/00003088-200443050-00004. PMID 15080764. S2CID 37728304.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ "Thalidomide Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2022-07-21.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ ^۴٫۲ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 936. ISBN 978-0-85711-338-2.
↑ پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز^{^{[پیوند مرده]}}
↑ World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". hdl:10665/325771. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
↑ ^۷٫۰ ^۷٫۱ «عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تأخیر – DW – ۱۳۹۱/۶/۱۱». dw.com. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۷-۲۱.
↑ German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later, CBS News

پیوند به بیرون

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] "Thalidomide". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.

[clinp-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, et al. (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". Clinical Pharmacokinetics. 43 (5): 311–27. doi:10.2165/00003088-200443050-00004. PMID 15080764. S2CID 37728304.

[:0-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ ^۳٫۲ ^۳٫۳ ^۳٫۴ "Thalidomide Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2022-07-21.

[BNF763-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ ^۴٫۲ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 936. ISBN 978-0-85711-338-2.

[5] پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز^{^{[پیوند مرده]}}

[WHO21st3-6] World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". hdl:10665/325771. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[:1-7] ۷٫۰ ^۷٫۱ «عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تأخیر – DW – ۱۳۹۱/۶/۱۱». dw.com. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۷-۲۱.

[8] German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later, CBS News

[۳]

[۱]

[۲]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

داده‌های بالینی

تلفظ	‎/θəˈlɪdəmaɪd/‎^[۱]
نام‌های تجاری	کُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره
نام‌های دیگر	α-Phthalimidoglutarimide
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699032
داده‌ها	EU EMA: by INN US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Thalidomide
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: X (ریسک بالا)
روش مصرف دارو	کپسول خوراکی
کد ATC	L04AX02
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) CA: فقط ℞ UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞ EU: Rx-only
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	90%
پیوند پروتئینی	55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively^[۲]
متابولیسم	کبد (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)^[۲]
نیمه‌عمر حذف	۵–۷٫۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)^[۲]
دفع	ادرار، مدفوع و منی^[۲]
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس	50-35-1^Y
پاب‌کم CID	5426
IUPHAR/BPS	7327
دراگ‌بنک	DB01041^Y
کم‌اسپایدر	5233^Y
UNII	4Z8R6ORS6L
KEGG	D00754^Y
ChEBI	CHEBI:9513^N
ChEMBL	ChEMBL۴۶۸^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022524
ECHA InfoCard	100.000.029
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₃H₁₀N₂O₄
جرم مولی	۲۵۸٫۲۳۳ g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
دست‌سانی	Racemic mixture
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O
InChI InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)^Y Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (این چیست؟) (صحت‌سنجی)