آمفوتریسین بی

آمفوتریسین بی (به انگلیسی: amphotericin B)

آمفوتریسین بی

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Fungizone
AHFS/Drugs.com	monograph
روش مصرف دارو	slow i.v. -infusion only
کد ATC	A01AB04 A07AA07 (WHO)‎, G01AA03 (WHO)‎, J02AA01 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	Rx-only, hospitalization recommended.
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	100% (IV)
متابولیسم	renal
نیمه‌عمر حذف	initial phase: 24 hours, second phase: approx. 15 days
دفع	40% found in urine after single cumulated over several days biliar excretion also important
شناسه‌ها
نام آیوپاک (1R,3S,5R,6R,9R, 11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)- 33-[(3-amino- 3,6-dideoxy- β-D-mannopyranosyl)oxy]- 1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy- 15,16,18-trimethyl- 13-oxo- 14,39-dioxabicyclo [33.3.1] nonatriaconta- 19,21,23,25,27,29,31-heptaene- 36-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۳۹۷-۸۹-۳ Y
پاب‌کم CID	۱۴۹۵۶
دراگ‌بنک	DB00681 Y
کم‌اسپایدر	۱۰۲۳۷۵۷۹ Y
KEGG	D00203 Y
ChEBI	CHEBI:۲۶۸۲ Y
ChEMBL	ChEMBL۲۶۷۳۴۵ Y
NIAID ChemDB	۰۰۰۰۹۶
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022601
ECHA InfoCard	100.014.311
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C47H73NO۱۷
جرم مولی	923.49 g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]1O)C[C@@H]3O2
InChI InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1 Y Key:APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده: ضد قارچ

اشکال دارویی: آمپول داخل وریدی

موارد مصرف

عفونت قارچی مانند اسپورتریکوزیس، آسپرژیلوس، کاندیدیازیس، مننژیت کریپتوکوکی در افراد ضعف ایمنی، عفونت تک‌یاخته‌ای مانند لیشمانیاز احشایی

این دارو در شرایط متفاوت می تواند درمان مناسبی محسوب شود، مانند: عفونت های قارچی مرتبط با ایدز، بیماران سرطانی نوتروپنیک که تب مداوم دارند، عفونت های سیستم عصبی مرکزی، ریه، صفاق، دستگاه تناسلی، چشم وپوست. به تازگی اثر درمانی آن برای التهاب مثانه در اثر قارچ، پریتونیت (التهاب صفاق)، درماتوزیس، عفونت های چشمی و غیره نیز مورد پژوهش قرار گرفته است

مکانیسم اثر

مانند سایر پلی‌انهای ضدقارچ با تشکیل پیوند با ارگوسترول در غشای سلول قارچ یک کانال غشایی ایجاد می‌کند که موجب نشت یونهای تک ظرفیتی مانند (K+, Na+, H+ and Cl−) از عرض غشا می‌شود. البته احتمالاً اثرات دیگری نیز دارد.

مکانیسم اثر آمفوتریسین B تا اندازه ای بخاطر اتصالش به استرول (ارگسترول) موجود در غشاء قارچ می باشد. پلی ان ها نفوذپذیری غشاء را تغییر می دهند که موجب نشت اجزاء سلول و در نتیجه مرگ آن می شود.

جستارهای وابسته

قارچ

منابع

• Gallis, H.A., R.H. Drew, and W.W. Pickard, Amphotericin B: 30 Years of Clinical Experience. Clinical Infectious Diseases, 1990. 12(2): p. 308-329.
• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷