گزیلوز (به یونانی ξυλος به معنی چوب) قندی است که برای اولین بار از چوب استخراج شد. گزیلوز به عنوان یک مونوساکارید نوع آلدوپنتوز طبقه‌بندی می‌شود. این به این معنی است که گزیلوز دارای ۵ اتم کربن بوده و یک گروه آلدهید دارد. گزیلوز پیش ساز همی سلولز است که یکی از ماده‌های مهم طبیعت است. یزومرهای مختلفی دربیاید. همچنین به خاطر وجود گروه هیدروکسیل آزاد، یک قند احیاکننده به‌شمار می‌رود.

D-Xylose
D-Xylopyranose Xylofuranose
Xylose chair
Xylose linear
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۸-۸۶-۶ ✔Y, ۶۰۹-۰۶-۳ (L-isomer) ✔Y[ESIS], ۴۱۲۴۷-۰۵-۶ (racemate) ✔Y[ESIS]
پاب‌کم ۶۰۲۷
UNII A1TA934AKO ✔Y
EC-number 200-400-7
ChEMBL CHEMBL۵۰۲۱۳۵ N
خصوصیات[۱][۲]
فرمول مولکولی C5H10O5
جرم مولی 150.13 g/mol
شکل ظاهری monoclinic needles or prisms colourless
چگالی 1.525 g/cm3 (20 °C)
دمای ذوب 144–145 °C
چرخش ویژه [α]D +22.5° (CHCl3)
خطرات
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
ترکیبات مرتبط
مرتبط با aldopentoses آرابینوز
ریبوز
لیگزوز
ترکیبات مرتبط Xylulose
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ساختار گزیلوز

ویرایش

فرم غیر حلقوی گزیلوز دارای فرمول HOCH2(CH(OH))3CHO است. فرم‌های حلقوی این قند در حالت محلول فراوان تر از فرم غیر حلقوی گزیلوز هستند. گزیلوز حلقوی به دو سکل پیرانوز و فورانوز دیده می‌شوند. هر یک از این دوئ فرم نیز می‌توانند به یکی از دو شکل آلف یا بتا باشند.[۳]

گزیلوز در طبیعت

ویرایش

گزیلوز مادهٔ اصلی سازندهٔ همی سلولز است که حدود ۳۰% از جرم گیاهان را تشکیل می‌دهد. همچنین در رویان بیشتر گیاهان نیز می‌توان گزیلوز یافت. گزیلوز برای اولین بار توسط کوخ در سال ۱۸۸۱ کشف شد.

همچنین گزیلوز اولین قند ی است که در تشکیل پروتئوگلیکان‌ها به سرین یا ترئونین وصل می‌شود. بنابراین اولین مونوساکارید در مسیر بیوسنتتیک پلی ساکاریدهای آنینونی ای مثل هپاران سولفات و کندروایتین سولفات هست.

استفاده گزیلوز

ویرایش

تجزیهٔ اسیدی همی سلولز باعث به وجود آمدن فورفورال می‌شود. یک حل شونده شیمیایی که در تهیه پلی ساکاریدهای صناعی نقش مهمی بر عهده دارد. گزیلوز توسط انسان‌ها ساخته نمی‌شود و مستقیماً از روده جذب شده و بدون تغییر توسط کلیه‌ها از بدن دفع می‌شود.

منابع

ویرایش
  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, ۹۹۹۵.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. دانشنامه مدرسه - گزیلوز بایگانی‌شده در ۱۵ سپتامبر ۲۰۱۲ توسط Wayback Machine