پرولین

پرولین (به انگلیسی: Proline) با نماد Pro یا P و فرمول شیمیایی «C5H9NO2» یک ترکیب منحصر به فرد در ساختمان پروتئین‌ها است. گرچه این ماده به عنوان یکی از بیست اسید آمینه‌ی اصلی تشکیل دهندهٔ ساختمان پروتئین‌ها شناخته می‌شود، ولی واقعیت آن است که پرولین یک ایمینواسید می‌باشد. همچنین تنها اسید آمینه‌ای است که گروه α-آمینوی آن علاوه بر اتصال به کربن α به زنجیره جانبی آن نیز متصل است  بنابر این گروهα آمین یک نوع آمین نوع دوم است؛ پرولین به‌عنوان یک α-ایمینواسید طبقه‌بندی می‌شود و تشکیل حلقه آلیفاتیک پنج ضلعی را میدهد. کدهای ژنتیکی پرولین عبارتند از: CCU، CCC، CCA، CCG.

پرولین
نام‌گذاری آیوپاک Proline
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Pyrrolidine-2-carboxylic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	609-36-9 Y, 344-25-2 (R) Y, 147-85-3 (S) Y
پاب‌کم	614, 8988 (R), 145742 (S)
کم‌اسپایدر	594 Y, 8640 (R) Y, 128566 (S) Y
UNII	DCS9E77JPQ Y
شمارهٔ ئی‌سی	210-189-3
دراگ‌بانک	DB02853
KEGG	C16435 Y
MeSH	Proline
ChEBI	CHEBI:26271 Y
ChEMBL	CHEMBL72275 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	TW3584000
مرجع بیلشتین	80812
مرجع جی‌ملین	26927
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES OC(=O)C1CCCN1 C1CC(NC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) Y Key: ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H9NO2
جرم مولی	۱۱۵٫۱۳ g mol−1
شکل ظاهری	Transparent crystals
log P	-0.06
اسیدی (pKa)	2.351
خطرات
شماره‌های نگهداری	S۲۲, S24/25
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

پرولین

شناسه‌ها
مخفف سه‌حرفی	Pro
مخفف تک‌حرفی	P
نام آیوپاک	Pyrrolidine-2-carboxylic acid
بار زنجیر جانبی	بدون بار
ویژگی‌ها
فرمول شیمیایی	C5H9NO2
pK۱	2.00
pK۲	10.60

Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline

این ترکیب دو ایزومر فضایی S و R دارد که فرم S آن فراوانتر است.

در واقع به جز پرولین، همه اسیدهای آمینه در مولکول خود یک گروه آمینی و کربوکسیلی دارند که به واسطه اتصال به کربن آلفا α- اسید آمینه خوانده می‌شود.

پرولین در گیاهان

پرولین در گیاهان اغلب نقش تسهیل کننده اثر تنش ها را عهده‌دار است. به عنوان مثال، توانایی پرولین در کاهش اثرات منفی تنش شوری بارها آزمایش و گزارش شده‌است. همچنین، گزارش شده‌است که این اسید آمینه در کشت بافت گیاهان بسیار سودمند است. فایده افزودن پرولین به محیط کشت گیاهان به نحوی است که، در قیاس با سایر اسید آمینه‌ها، موجب رشد سالمتر و مطلوبتر بافت در معرض تنش می‌شود.

پرولین در آبزیان

---

اسید آمینه پرولین در آبزیان مانند ماهی سوف ، قزل آلا ، اردک ماهی ، کپور و حتی ماهیان اب شور به عنوان محرک جهت بلعیدن طعمه مورد استفاده قرار میگیرد.

جستارهای وابسته

• اسید آمینه
• پروتئین

منابع

• آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵)، اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸