سینامیک اسید

سینامیک اسید (به انگلیسی: Cinnamic acid) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۴۴۴۵۳۹ است.

سینامیک اسید
نام‌گذاری آیوپاک (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
دیگر نام‌ها Cinnamic Acid trans-Cinnamic Acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۴۰-۱۰-۳ Y
پاب‌کم	۴۴۴۵۳۹
کم‌اسپایدر	۳۹۲۴۴۷ Y
KEGG	C00423 Y
ChEBI	CHEBI:35697 Y
ChEMBL	CHEMBL۲۷۲۴۶ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-۶+ Y Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N Y InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-۶+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
خصوصیات
فرمول مولکولی	C9H8O۲
جرم مولی	۱۴۸٫۱۶ g mol−1
شکل ظاهری	White monoclinic crystals
چگالی	1.2475 g/cm3
دمای ذوب	۱۳۳ درجه سلسیوس (۲۷۱ درجه فارنهایت؛ ۴۰۶ کلوین)
دمای جوش	۳۰۰ درجه سلسیوس (۵۷۲ درجه فارنهایت؛ ۵۷۳ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	500 mg/L
اسیدی (pKa)	4.44
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Irritant (Xi)
کدهای ایمنی	R۳۶
شماره‌های نگهداری	S۲۵
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

سینامیک اسید، یک اسید چرب معطر طبیعی است که مصرف طولانی مدت ان با سمیت کمی برای انسان همراه است. آزمایش‌ها نشان می‌دهد که سینامیک اسید باعث یاخته‌ایستایی (سیتوستاز) و توقف خواص بدخیم سلول‌های تومور سرطانی در انسان در شرایط آزمایشگاهی می‌شود. غلظت بین ۱ تا ۴٫۵ میلی‌متر سینامیک اسید باعث کاهش ۵۰٪ تکثیر سلولی (IC50) در سلول‌های سرطانی گلیوبلاستوما، ملانوم، سرطان پروستات و سرطان ریه می‌شود. با استفاده از سلول‌های ملانوم به عنوان یک مدل، ما متوجه شدیم که سینامیک اسید باعث تمایز سلول به عنوان تغییرات ریخت‌شناختی و افزایش تولید ملانین می‌شود.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.