اگزاسیلین

اگزاسیلین (به انگلیسی: Oxacillin)

اگزاسیلین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Bactocill
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a685020
کد ATC	J01CF04 QJ51CF04
شناسه‌ها
نام آیوپاک (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl- 1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۶-۷۹-۵ Y
پاب‌کم CID	۶۱۹۶
دراگ‌بنک	DB00713 N
کم‌اسپایدر	۵۹۶۱ N
UNII	UH95VD7V76
KEGG	D08307 Y
ChEBI	CHEBI:۷۸۰۹ N
ChEMBL	ChEMBL۸۱۹ N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023397
ECHA InfoCard	100.000.577
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C19H19N3O5S۱
جرم مولی	401.436 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
چگالی	۱٫۴۹ g/cm3
نقطه جوش	۶۸۶٫۸ درجه سلسیوس (۱٬۲۶۸٫۲ درجه فارنهایت)
SMILES [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1 N Key:UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N N
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

موارد مصرف

اگزاسیلین از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

فرمول شیمیایی اگزاسیلین

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث جلوگیری از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

• انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
• استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.

منابع

• Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).