فرمیک اسید

Formic acid
	نام‌گذاری آیوپاک Formic acid
	نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Methanoic Acid
	دیگر نام‌ها Aminic acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxymethanone; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۴-۱۸-۶
پاب‌کم	۲۸۴
کم‌اسپایدر	۲۷۸
UNII	0YIW783RG1
دراگ‌بانک	DB01942
KEGG	C00058
ChEBI	CHEBI:30751
ChEMBL	CHEMBL۱۱۶۷۳۶
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	LQ4900000
سیستم طبقه‌بندی آناتومیکی درمانی شیمیایی	QP53AG01
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C(=O)O ;
	InChI InChI=1S/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,۲٬۳) ; Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,۲٬۳); Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT;
خصوصیات
فرمول مولکولی	CH2O۲
جرم مولی	۴۶٫۰۳ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	1.22 g/mL
دمای ذوب	۸٫۴ درجه سلسیوس (۴۷٫۱ درجه فارنهایت؛ ۲۸۱٫۵ کلوین)
دمای جوش	۱۰۰٫۸ درجه سلسیوس (۲۱۳٫۴ درجه فارنهایت؛ ۳۷۳٫۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	Miscible
اسیدی (pKa)	3.77
گرانروی	1.57 cپواز at 26 °C
ساختار
شکل مولکولی	Planar
گشتاور دوقطبی	1.41 D(gas)
خطرات
MSDS	JT Baker
کدهای ایمنی	R۱۰ R۳۵
شماره‌های نگهداری	(S1/2) S۲۳ S26 S45
خطرات اصلی	Corrosive; irritant;; sensitizer.
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با کربوکسیلیک اسید	استیک اسید; پروپانوئیک اسید
ترکیبات مرتبط	فرمالدهید; متانول
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید یا فورمیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها (اسیدهای آلی) است. فرمول شیمیایی آن HCOOH است و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده‌ی ماده گزش‌زا در برگ گزنه‌ است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است، زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه به‌دست آمد. https://journals.sbmu.ac.ir/afb/article/view/44981/33412

تاریخچه

در سده ۱۵ میلادی شیمیدان‌ها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار جان ری طبیعت‌شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمی‌دان فرانسوی ژوزف گیلوساک از هیدروسیانیک اسید انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمی‌دان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو فرمیک اسید را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص عمومی اسید

فرمیک اسید به خوبی با آب و بیشتر حلال‌های آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربن‌ها هم تا حدی حل می‌شود. فرمیک اسید در فاز گازی و در هیدروکربن‌ها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکول‌هایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک از این ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن به CO و H2O می‌شود که این اسید به آسانی احیاء شده و به فرمالدهید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنش‌های افزایشی به همراه آلکن‌ها را دارد. اسید فرمیک و آلکن‌ها به آسانی با هم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ‌تر ایجاد می‌کند.

خواص فیزیکی اسید فرمیک

نام آیوپاک	نام متداول	فرمول شیمیایی	وزن مولکولی	دمای ذوب	دمای جوش	چگالی	pKa
متانوئیک اسید	اسیدفرمیک	HCOOH	۴۶٫۰۳	۸٫۴°	۱۰۰٫۸°	۱٫۲۲gr/Cm۳	۳٫۷۵

روش تولید

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به‌عنوان ترکیبی که بهره‌وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به‌عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمیایی، به‌ویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند سدیم منواکسید باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه

اسید فرمیک بیشتر به‌عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام‌ها در مجتمع‌های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

اسید فرمیک در مرغداری‌ها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغ‌ها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی

بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب‌های دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیت‌های پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیب‌های کلیوی و کبدی می‌شود.

منابع

↑ پاب‌کم 284
↑ Brown, H. C. et al. , in Braude, E. A. and Nachod, F. C. , Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[1] پاب‌کم 284

[2] Brown, H. C. et al. , in Braude, E. A. and Nachod, F. C. , Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[۱]

[۲]